Pippa y James Middleton disfrutaron del torneo de Wimbledon del 8 de julio de 2019 sentados en el palco real, un privilegio que les da ser hermanos de la futura Reina de Inglaterra. La familia Middleton siempre ha demostrado ser fieles seguidores de este torneo además de que es sabido que también practican tenis con asiduidad. Un amor por este deporte que va pasando de generación en generación, tanto por la rama Middleton como por la Familia Real Británica, ya que el Príncipe Jorge y la Princesa Carlota ya han tenido sus primeras lecciones.
La hermana menor de la Duquesa de Cambridge lució un bonito vestido rosa de cuello cerrado de Stella McCartney, la misma diseñadora de moda que escogió Kate Middleton para el bautizo real de su sobrino Archie Harrison Mountbatten-Windsor. El look lo complementó con un sombrero de ala ancha a juego y unas sandalias marrones sin tacón de la misma firma de moda. Su hermano James Middleton optó por un traje gris combinado con una camisa azul claro y una corbata de un tono azul más oscuro de la marca Ralph Lauren.
En una columna de Waitrose Weekend de 2018, Pippa Middleton escribió que "ha sido una aficionada al tenis desde la infancia" y que continuó practicando el deporte durante el embarazo de su hijo Arthur Matthews para mantenerse en forma, aunque eso sí, con menos intensidad. La asistencia de los hermanos Middleton a Wimbledon se produce casi una semana después de la aparición de su hermana mayor. La Duquesa de Cambridge visitó Wimbledon el 2 de julio y sorprendió a todos sentándose en las gradas junto a las tenistas británicas Katie Boulter y Anne Keothavong en vez de en el palco real. Aunque más tarde sí uso su privilegiado asiento para apoyar a Roger Federer.
Meghan Markle también asistió a Wimbledon
El jueves 4 de julio fue el turno de la Duquesa de Sussex, que acudió para apoyar a su amiga cercana y gran referente de este deporte, Serena Williams. Al contrario que las mujeres de la familia Middleton, que lucieron trajes formales de diseño, Meghan Markle optó por unos vaqueros y una blazer blanca a rayas que acompañó con un sombrero de ala. Se trata de un look informal que conjuntó con un colgante con la letra A para recordar a su pequeño hijo Archie.