Sir Michael fue un exgerente de The Royal Studs y jugó un papel clave para la Familia Eeal durante más de 50 años. Antes de asumir el cargo de asesor de carreras de la Reina Isabel en 2003, trabajó para la Reina Madre desde 1970 hasta la muerte de esta en 2002. Oswald se convirtió en gerente de The Royal Studs en 1970 y ocupó el cargo durante 28 años, coincidiendo la primera parte de su mandato con una época dorada en la que contó con dos triunfos clásicos para Highclere y Dunfermline. Por eso, gracias a su impecable carrera, en la lista de honores de Año Nuevo 2020, Sir Michael fue nombrado 'Caballero de la Gran Cruz de la Real Orden Victoriana' (GCVO).
La viuda de Oswald, Lady Angela, que también trabajó durante gran parte de su vida como dama de honor de la Reina Madre, rindió homenaje a su esposo y dijo: "Él siempre dijo que tenía el trabajo más maravilloso que alguien podría haber tenido y que durante toda su vida laboral simplemente estaba haciendo lo que hubiera hecho si hubiera sido un hombre rico que no tuviera que trabajar".
Muere un gran amigo de la Reina
"Él era muy cercano a la Reina y la Reina Madre y amaba su trabajo con sus caballos. Iría absolutamente a cualquier parte para verlos correr, incluso en los últimos años cuando tenía más de ochenta años. Vivía en Norfolk, pero conducía felizmente todo el camino hasta Exeter. La Reina me dijo una vez que teníamos que evitar que Michael viajara por todo el país. Le señalé muy respetuosamente que ella era la única que podía hacer eso", contaba Henderson, un entrenador de saltadores reales.