'Cuando Harry conoció a Sally' es una divertida película dirigida por Rob Reiner que fue estrenada en 1989, y para celebrar su aniversario, tanto él como Billy Crystal han concedido una entrevista a la revista People, en el que rememoran cómo fue la situación cuando Lady Di vio la película con ellos. En ese 1989 se celebró una premiere en el Teatro Odeon Leicester Square de Londres a la que acudió la Princesa Diana. El momento más vergonzoso y cómico de la película fue la escena del orgasmo.
La escena que hizo famosa a la película 'Cuando Harry conoció a Sally' fue la mítica parte cuando los protagonistas, Harry y Sally, van a almorzar a un restaurante, y surge el debate de si los hombres saben detectar un orgasmo fingido por la mujer. Sally hace el experimento simulando un orgasmo, cuando una mujer la ve y le dice al camarero: "Tomaré lo mismo que ella". Esta frase se quedará grabado para siempre, al igual que la escena. Por eso cuando Rob Reiner y Billy Crystal se sentaron a ambos lados de la Princesa temían el momento.
"¿Cómo responderá a esta escena?, y ahora viene la escena del orgasmo, ¡Oh Dios. Oh Dios mío!", exclamaba Reiner cuando iba aparecer la escena en pantalla. Cuando la princesa Diana vio la escena le dijo al director:"¡Qué travieso eres!". Crystal siguió repasando momentos divertidos y admitió a la revista que cuando se apagaron las luces la Princesa le dijo: "me voy a quitar los zapatos", y él respondió: "y yo los pantalones", a lo que ella se rió.
La risa terrible de Lady Di
Entre tanta confesión llega una que deja atónito a cualquiera, tanto Billy Crystal, protagonista del film, como el director Rob Reiner admiten que la risa de la Princesa Diana era horrible. "Le dije a Rob más tarde: Si esto fuera una cita, ¡nunca la volvería a ver! Solo porque ella se ríe como Eh je je je ", confesaba Crystal. A pesar de esto, confiesan que Lady Di disfrutó muchísimo de la película y que le pidió una copia para verla en Palacio con sus amigos.