El entonces Príncipe de Asturias no quería repetir los errores del pasado, unas circunstancias que se tratan en el segundo episodio de la segunda temporada de XRey, podcast de Spotify. En este episodio se cuenta con el testimonio de Carmen Iglesias, historiadora, profesora y académica española que fue elegida por los Reyes Juan Carlos y Sofía como preceptora de Don Felipe. Iglesias recuerda esa etapa con cariño y solo tiene buenas palabras para su alumno, del que dice que era de sobresaliente.
Estudios aparte, ambos hablaron de cuestiones personales. El Príncipe de Asturias se quejaba de cómo la prensa le presionaba para que encontrara novia, señalando que quizás pensaban que ellas estaban esperando y él iba eligiendo, algo que evidentemente no era así. Una vez le confesó que le había gustado una archiduquesa, de cuya identidad no quiso dar más detalles. Lamentablemente supo después que se había prometido, por lo que se convirtió en un amor frustrado para Don Felipe.
Esa archiduquesa podría haber reunido una serie de características que hubieran encantado a los sectores monárquicos más tradicionales. Quizás también a la Reina Sofía, a la que le hubiera gustado una royal para su hijo como Tatiana de Liechtenstein, con la que hubo rumores de relación porque la princesa se instaló temporalmente en Madrid, pero nada más.
Con la que sí hubo algo fue con Isabel Sartorius, luego con Gigi Howard y sobre todo con Eva Sannum, con la que mantuvo una relación entre 1997 y 2001. En el citado podcast se recuerda la entrevista de Lady Di en la que dijo que eran tres en su matrimonio, entrevista que por cierto concedió tras haber sido engañada, aunque esa es otra historia. Ante el miedo de que en España pueda ocurrir algo así, una de las personas a las que le dicen que hable con Don Felipe para que tenga cuidado con la mujer de la que se enamore fue Carmen Iglesias. Nuevamente la preceptora desveló aquella conversación en la que le dijo que "todo el mundo espera un matrimonio de una altura".
La respuesta del Príncipe Felipe fue la siguiente: "Mira, Carmen, cuando la excelencia solo era de unos pocos y la poseía solo un grupo social, tenía sentido, pero ahora la excelencia ha ido también hacia abajo y ha permeado todas las capas sociales". Y de esta forma dejó claro que su mujer no tenía que ser de la realeza, ni noble, ni rica, ni nada.
Esto es lo que quería Don Felipe, tal y como señaló en una entrevista con TVE que concedió cuando cumplió 30 años: "Me casaré el día que sea con una persona a la que consideraré mi esposa en virtud de la relación que tenemos por la apreciación que tenga de su carácter o de sus cualidades. Veré en ella a la futura madre de mis hijos y por supuesto veré en ella a la futura Reina de España". En aquel tiempo estaba con Eva Sannum, pero no sería ella su esposa, sino Letizia Ortiz Rocasolano, su esposa, la madre de sus dos hijas y su reina.