1 Ted Strohehman en 'Algo pasa con Mary' (1998)
Después de participar en varias series de televisión, cortometrajes, tv movies y largometrajes a finales de los años ochenta y principios de los años noventa, en 1998 llegó el papel que le dio la fama mundial a Ben Stiller, el de Ted Strohehman en 'Algo pasa con Mary', la aclamada comedia de los hermanos Farrelly que protagonizó junto a la actriz Cameron Diaz, en el papel de Mary Jensen, la chica de la que su personaje se enamora en el instituto y a quien encuentra años más tarde.
Por este papel, Stiller estuvo nominado al Actor protagonista más divertido en una película en los American Comedy Awards 1999, fue candidato a Actor favorito de comedia en los Blockbuster Entertainment Awards 1999, mientras que ganó el premio a la Mejor pelea en los MTV Movie Awards de ese mismo año, donde también optaba a los galardones a Mejor actuación cómica, a Mejor beso y a Mejor pareja en pantalla, compartidos estos dos últimos con la coprotagonista de la película.
2 Gaylord 'Greg' Focker en la trilogía 'Meet the parents'
Por último, en el año 2010, llegó 'Ahora los padres son ellos (Little Fockers)', la tercera entrega de la saga en la que los protagonistas tienen su propia descendencia. Este papel le reportó a Stiller el premio American Comedy al Actor más divertido en una película, el premio a la Mejor actuación cómica en los MTV Movie Awards, así como otra candidatura en esos mismos premios, la de Mejor equipo en pantalla junto a Robert De Niro, volvió a optar al premio a Actor favorito de comedia en los Blockbuster Entertainment Awards y logró hasta cuatro nominaciones repartidas en dos ediciones de los Teen Choice Awards.
3 Derek Zoolander en la saga 'Zoolander'
Otro de sus papeles más conocidos es el de Derek Zoolander, el peculiar modelo que protagoniza esta película de 2001 que está dirigida por él y más tarde se convertiría en una de sus comedias de culto. El otro personaje principal de esta cinta es Hansel McDonald, interpretado por su inseparable compañero artístico Owen Wilson, con quien ya trabajó en varias cintas previas y posteriores a esta, muchas de ellas en esta lista. Antes del estreno de 'Zoolander (Un descerebrado de moda)' a principios de los años dos mil, Stiller ya interpretó este papel en los cortos televisivos 'Derek Zoolander: Male Model' (1996) y 'Derek Zoolander University' (1997). Muchos años después llegaría el corto 'Zoolander Returns to the Runway' (2015), así como la tv movie de 2016 'Zoolander: Super Model'.
Ese mismo año se estrenó la esperada secuela 'Zoolander 2', que finalmente no cumplió con las expectativas en taquilla recaudando 56 millones de euros de los 50 invertidos. Will Ferrell, Milla Jovovich, Vince Vaughn o Christine Taylor forman parte del elenco de la precuela de la cinta a la que el pasado año se sumaron los actores Penélope Cruz, Kristen Wiig, Benedict Cumberbatch, Billy Zane, Justin Theroux y Olivia Munn; así como numerosas celebrities que contaron con un cameo en la comedia: El ídolo adolescente Justin Bieber, el piloto de Formula 1 Lewis Hamilton, la celebrity Kim Kardashian, los cantantes Lenny Kravitz, Demi Lovato y Ariana Grande o la modelo Karlie Kloos, que debutó en la gran pantalla con esta película.
4 Chas Tenenbaum en 'Los Tenenbaums, una familia de genios' (2001)
En 2001, Ben Stiller dio vida a Chas Tenenbaum, uno de los personajes principales de 'Los Tenenbaums, una familia de genios', una comedia dramática dirigida por Wes Andersen, que cuenta la historia de los Tenenbaum, una familia llena de niños prodigio, que se reúnen cuando su padre anuncia que padece una enfermedad terminal. En esta película, Stiller volvió a trabajar de nuevo con Owen Wilson, que además es uno de los guionistas junto con el director de la misma.
Esta cinta, cuyo título original es 'The Royal Tenenbaums', fue nominada al premio al Mejor guión original en los Oscar 2002 y en los Premios BAFTA de ese mismo año, además de ganar el Globo de Oro a la Mejor interpretación masculina en comedia para Gene Hackman, el protagonista de un reparto de lujo formado por Anjelica Huston, Gwyneth Paltrow, Luke Wilson, Bill Murray y Danny Glover.
5 David Starsky en 'Starsky & Hutch' (2004)
Después de coincidir en varios trabajos y de protagonizar juntos otros tantos, el dúo artístico formado por Stiller y Wilson se volvió a unir para dar vida a los David Starsky y Kenneth 'Hutch' Hutchinson de la gran pantalla. Y es que esta cinta de 2004, dirigida por Todd Phillips, es la adaptación cinematográfica de la famosa serie de televisión emitida en la década de los setenta con el mismo nombre.
Los actores Vince Vaughn, Juliette Lewis, Jason Bateman, Amy Smart, Carmen Electra, Chris Penn, Molly Sims, Snoop Dogg y Fred Williamson conforman el reparto de esta comedia de acción que cuenta en clave de humor el delicado y peligroso caso del que se encargan estos dos detectives secretos de Bay City y sus peculiares ayudantes.
6 Reuben Feffer en 'Y entonces llegó ella' (2004)
Ese mismo año, Ben Stiller protagonizó, junto a Jennifer Aniston, 'Y entonces llegó ella', la cinta donde se mete en la piel del personaje Reuben Feffer, un recién casado, abandonado por su mujer durante la luna de miel, cuya organizada vida se convierte en un caos con la llegada de Polly, una antigua compañera de clase con una vida más alocada y desenfadada que la suya.
Los actores Philip Seymour Hoffman, Debra Messing, Alec Baldwin, Hank Azaria, Bruno Nozick, Bryan Brown, Jsu Garcia, Michele Lee, Bob Dishy, Missi Pyle, Judah Friedlander, Kevin Hart, Masi Oka y Kym Whitley completan el elenco de esta comedia romántica, cuyo título original es 'Along come Polly', escrita y dirigida por John Hamburg, co-guionista de 'Los padres de ella'.
7 Larry Daley en la saga 'Noche en el museo'
Ya ha pasado una década desde que Ben Stiller se convirtiera en el protagonista de la comedia familiar y de aventura 'Noche en el museo', donde da vida al Larry Daley, un guardia de seguridad que trabaja de noche en el Museo de Historia Natural de Londres, donde descubre una antigua maldición que hace que los objetos expuestos en el mismo tengan vida. En el año 2009 llegó la secuela de la cinta, cuyo título original es 'Night at the Museum: Battle of the Smithsonian', en la que la aventura se traslada hasta el Smithsonian de Washington, DC, mientras que en 2014 se estrenó la tercera entrega 'Noche en el museo: El secreto del faraón'.
Rebel Wilson, Dan Stevens, Amy Adams, Owen Wilson, Hank Azaria, Robin Williams, Christopher Guest, Ben Kingsley, Mindy Kaling o Mizuo Peck son algunos actores del extenso reparto de esta saga dirigida por Shawn Levy por la que Ben Stiller estuvo nominado en dos ocasiones, por las dos primeras entregas, tanto a la Mejor actuación cómica en los MTV Movie Awards, como al Mejor actor de comedia en los Teen Choice Awards.
8 Tugg Speedman 'Tropic Thunder: ¡Una guerra muy perra!' (2008)
Ben Stiller, Robert Downey Jr. y Jack Black encabezan el elenco de lujo de esta comedia de acción y aventura que trata el rodaje de la película belicista más cara de la historia del cine con unos actores muy mimados a los que el director llevará a las selvas del sudeste asiático para conseguir más realismo, así como problemas, ya que tendrán que convertirse en los soldados que están interpretando.
Los actores Jay Baruchel, Brandon T. Jackson, Steve Coogan, Eric Winzenried, Valerie Azlynn, Amy Stiller y Tom Cruise completan el reparto de 'Tropic Thunder: ¡Una guerra muy perra!', por la que Robert Downey Jr. fue nominado a Mejor actor de reparto en los Premios Oscar 2009, premio que finalmente fue para Heath Ledger por 'El Caballero Oscuro'.
9 Walter Mitty en 'La vida secreta de Walter Mitty' (2013)
A finales del año 2013 se estrenó 'La vida secreta de Walter Mitty', una comedia dramática de aventura que narra, a través de sus ensoñaciones, la fantástica vida secreta de un hombre tímido, normal y corriente que un buen día se verá inmerso, en la vida real, en un aventura mucho mayor que aquellas protagonizadas por su álter ego, con las que tantas veces ha soñado. Por esta cinta, nominada a Mejor Película en el Festival de Cine de Nueva York 2013, Stiller fue candidato al premio al Mejor Actor en los Saturn Awards de ese mismo año.
Los intérpretes Kristen Wiig, Adam Scott, Patton Oswalt, Kathryn Hahn, Shirley MacLaine, Terence Bernie Hines, Jon Daly, Sean Penn y Adrian Martinez completan el reparto de esta aclamada cinta dirigida y protagonizada por Ben Stiller que, a su vez es una versión de la cinta homónima de 1947 y de la película de 1982 'Sogni mostruosamente proibiti', todas ellas basadas en la misma historia de los 'Cuentos cortos' del escritor James Thurber.
10 Josh en 'Mientras seamos jóvenes' (2014)
En esa misma línea, alejado de sus conocidísimos papeles hilarantes, Ben Stiller protagonizó, junto a la actriz Naomi Watts, 'Mientras seamos jóvenes', una comedia dramática que reflexiona sobre la madurez y el éxito, donde los actores interpretan a Josh y Cornelia, un matrimonio de mediana edad cuyas carreras, como director y artista, están estancadas y que, tras decidir no tener hijos, se sienten desubicados cuando sus amigos comienzan a ser padres... hasta que conocen a una pareja de veinteañeros.
Adam Driver, Amanda Seyfried, Charles Grodin, Adam Horovitz, Matthew Shear, Brady Corbet, Matthew Maher, Maria Dizzia y Dree Hemingway completan el elenco de esta divertida cinta del aclamado director y guionista Noah Baumbach, que fue estrenada en Festival de Cine Internacional de Toronto 2014, que estuvo nominada a Mejor guion en los Gotham Awards 2015 y cuyo título original es 'While we're young'.