Tobey Maguire nació en Santa Mónica, California, el 27 de junio de 1975. Es hijo de Wendy, cuyo profesión era de secretaria pero se convirtió en guionista y productora de cine, y Vincent, que se dedicaba a la construcción y también era chef. Tiene cuatro hermanos. Durante su infancia estuvo viajando de un lugar a otro porque sus padres se divorciaron cuando él tan solo tenía 2 años. Tiene ascendencia puertorriqueña y austriaca.
Inicialmente quería ser chef, como su padre, y decidió inscribirse en clases de economía doméstica. Su madre, por otro lado, le ofreció pagarlo clases de arte dramático y él aceptó, empezando así su curiosidad por el mundo de la interpretación. Durante el primer año de la escuela secundaria abandonó esta educación por ciertos problemas emocionales, pero continuó estudiando arte dramático. Fue en el año 2000 cuando obtuvo el grado escolar.
En 1989 participó por primera vez en una película, titulada 'The Wizard'. Su papel era de un matón que no tenía nada de guión. A principios de la década de los 90 estuvo interpretando diferentes papeles de personajes más jóvenes que él. Tras participar en numerosos cortometrajes, series y largometrajes con papeles muy pequeños, consiguió su primer papel protagonista en la serie de FOX 'Great Scott! ', que fue cancelada a las cinco semanas de emisión.
Tobey Maguire coincidió con Leonardo DiCaprio en la mayoría de audiciones que realizaba para conseguir algún personaje en alguna película. Tanto coincidían que finalmente se hicieron amigos y llegaron al acuerdo de ayudarse mutuamente a conseguir trabajos mediante recomendaciones del otro, como ocurrió en la película 'This Boy's Life'.
A mediados de los años 90 llevaba una vida de abusos y alcohol, como algunos de sus compañeros actores más jóvenes. Iba a participar en la película de Allan Moyle 'Empire Records', pero le dijo al director que eliminara sus escenas. El director estuvo de acuerdo y, después de este mal momento, Tobey Maguire decidió buscar ayuda para superar su problemas de alcoholismo. Desde 1992 optó por ser vegetariano.
Una vez superadas sus adicciones, consiguió dar un giro a su carrera profesional, d ejando de competir con Leonardo Di Caprio por los mismos papeles. Así consiguió el papel de Paul Hood, el narrador de la historia que es un adolescente que vive en un internado, en la película de 1997 'The Ice Storm '. Gracias a este personaje, consiguió otros muchos trabajos.
En 1998 participó en 'Fear and Loathing in Las Vegas ', interpretando a una persona que hacía autostop. Al año siguiente trabajó en 'Ride with the Devil ', interpretando a Jakob Roedel, el hijo de un inmigrante alemán que decide vengar las atrocidades cometidas por los Jayhawkers de Kansas y los bandidos.
En 1999 interpretó a David/Bud en la película 'Pleasantville'. Gracias a esta interpretación se llevó un premio Saturn por mejor actor joven. En el año 2000 interpretó a James Leer en la película 'Wonder Boys'. Gracias a este papel obtuvo el premio al Mejor Rendimiento de Apoyo - Masculino de los Premios de la Asociación de Críticos de Cine de Toronto.
En el año 2001 realizó su primer doblaje en una película de animación, 'Cats & Dogs', dando voz a un cachorro de beagle que se llamaba Lou. Pero fue en el año 2002 cuando consiguió el éxito definitivamente gracias su papel protagonista en la película de 'Spider-Man '. También interpretó a Peter Parker en 2004 y 2007 cuando realizaron la segunda y tercera parte de dicha película. Además, ha puesto la voz de este superhéroe en diferentes videojuegos de las películas.
En 2002 realizó su primera trabajo como producto en la película '25th Hour'. Ese mismo año ganó, por su trabajo como el hombre araña, el premio de Actor de película: Drama / Acción-Aventura de los Premios Teen Choice. Fue declarado por la asociación PETA el vegetariano más sexy del mundo.
En 2003 trabajó con un papel principal en la película 'Seabiscuit', interpretando al jinete John M. 'Red'. En esta misma película también trabajó como productor ejecutivo. Durante el rodaje conoció a la diseñadora de joyas Jennifer Meyer. Ese mismo año trabajó como productor en 'Whatever We Do'. Ganó el premio a mejor beso, junto con Kirsten Dunst, en los Premios MTV Movie + TV por 'Spider-Man'.
En 2004 comenzó a participar en torneos de póquer. En 2005 ganó un premio Saturn al mejor actor por su trabajo en 'Spider-Man'. En 2006 actuó por primera vez como villano en 'The Good German' interpretando al cabo Patrick Tully. Ese mismo año se comprometió con Jennifer Meyer y en noviembre de ese año nació su primera hija.
El 3 de septiembre de 2007 se casó con Jennifer Meyer en Hawai. Un año después, en 2008 hizo un cameo en la película 'Tropic Thunder' interpretando a un monje gay del siglo XVIII.
En 2009, protagonizó junto a Jake Gyllenhaal y Natalie Portman un drama de guerra titulado 'Hermanos'. El actuaba como Sam Cahill, un prisionero de guerra que regresa de Afganistán y comienza a creer que su mujer y su hermano están liados. Gracias a este papel recibió una nominación al Globo de Oro por mejor actor película drama. Este año decidió pasar de ser vegetariano a ser vegano y se convirtió en padre por segunda vez.
En 2011 trabajó la película 'The Details'. Ese mismo año trabajó como productor en 'Country Strong' y 'Seeking Justice'. Al año siguiente, en 2012, trabajo en 'Rock of Ages' como productor y como coproductor en 'Good People'. Este mismo año creó su propia productora, Material Pictures.
En 2013 actuó de nuevo con Leonardo DiCaprio en el remake de 'The Great Gatsby'. Tobey Maguire interpretaba al narrador de la historia, mientras que Leonardo DiCaprio era uno de los protagonistas.
En 2015 trabajó en 'Pawn Sacrifice', como actor y como productor. Interpretaba al prodigio estadounidense del ajedrez Bobby Fischer. También trabajó como productor en 'Z for Zachariah '. Al año siguiente su productora fue la encargada de 'The 5th Wave'. En 2016 anunció su separación con Jennifer Meyer tras nueve años de matrimonio.
En 2017 volvió a trabajar como actor de doblaje para 'Bebé Jefazo' donde ponía voz a la versión adulta de Tim Templeton. Al año siguiente su productora participó en 'Brittany Runs a Marathon'.
