Sahilene Diann Woodley nació en California en 15 de noviembre de 1991. Cuando tan solo tenía cuatro años comenzó a aparecer en diferentes anuncios de televisión. Después comenzó poco a poco a actuar. Su debut llegó en 1999 con 'Replacing Dad', una película para televisión. Más tarde llegaron trabajos como 'The Disctrict' en 2000 y la serie 'The O.C." que comenzó en 2003 y donde daba vida a Kaitlin Cooper, la pequeña de la familia. Más tarde protagonizó otros telefilms como 'Felicity: La Aventura De Una Niña Americana' en 2005 o 'Plan De Vuelo: Secuestrado' en 2007.
Su papel protagonista le llegó con la serie 'Vida secreta de una adolescente' que se emitió de 2008 a 2013 haciendo el papel de la adolescente 'Amy Juergens' que se queda embarazada por sorpresa. Después de esto hizo s u debut en el cine en la película 'Los descendientes', papel por el que fue más que alabada por los críticos del momento y filme en el que coincidió con Goerge Clooney y quien ha sido una persona muy importante en su vida. Fue nominada a los Globos de Oro en la categoría de mejor actriz de reparto, y ganó el premio Independent Spirit Award a la mejor actriz de reparto.
Su siguiente trabajo le llego con 'The Spectacular Now' y más tarde hizo la película de suspense 'White Bird in a Blizzard' basada en la novela homónima. Su éxito mundial llegó en 2014, cuando interpretó a Tris Prior en 'Divergente'. La película recibió críticas mixtas, pero su actuación fue alabada. Su siguiente papel ese mismo año, en 'Bajo la misma estrella' fue el más alabado.
El 2014 sin duda fue su año porque cabe destacar que interpretó a Mary Jane Watson en 'The Amazing Spider-Man 2: El poder de Electro', sin embargo todas sus escenas fueron retiradas del montaje final y aunque se pensó que podría aparecer en la secuela, al final no se contó con ella.
En 2015 volvió a dar vida a Tris en 'Insurgente' y su siguiente trabajo fue en 'Snowden', una película biográfica basada en la vida de Edward Snowden. Para seguir con la saga en la que saltó a la fama, volvió a dar vida a Tris en 'Leal', pero esa vez fue todo un fracaso en taquilla. Uno de sus últimos trabajos más aclamados ha sido dar vida a Jane Chapman en la serie 'Big Little Lies' donde obtuvo un papel protagonista junto a actrices de la talla de Nicle Kidman, reese Whiterspoon y Laura Dern.
No se le conoce ninguna relación sentimental, no obstante, ha sido relacionada con compañeros de reparto como Theo James o Miles Teller con quien ha coincidido en varias ocasiones. Además, en unas declaraciones en el año 2014 adelantó que es bisexual y por eso ha sido vista en varias ocasiones paseando con mujeres agarrada de la mano, como con Isadora Goreshter el día de San Valentín. también mantuvo una relación con Shiloh Fernández y con Nahko Bear, aunque es muy discreta con su vida privada, no tiene casa y esta lejos de las redes sociales y de los teléfonos móviles.