Samantha Bailey nació el 29 de junio de 1977 en Bexley, una zona al sureste de Londres. Sam Bailey siempre había cantado delante de su familia y amigos. Sam Bailey creció alrededor de la música gracia a su familia ya que su abuelo era cantante en un grupo llamado 'The Four Vinos' y su padre estaba dentro de una banda de música.
Con 16 años ganó un concurso de talentos, 'Buscar una estrella', en Bexley, lo que la impulsó a ir a la Escuela de Artes para seguir desarrollando su talento. A pesar de triunfar como cantante, la primera pasión de Sam Bailey fue el fútbol. Jugó en varios equipos profesionales como el Millwall Lionesses, West Ham, o el London Women
Antes de ser cantante profesional, Sam Bailey era guardia en una cárcel de hombres, tenía dos hijos, Tommy y Brooke y estaba casada con Craig Pearson. La carrera profesional de Sam Bailey comenzó a sus 37 años, en las navidades de 2013 cuando participó en 'The X Factor'. Con más de un millón de votos, Sam Bailey consiguió convertirse en la ganadora de la décima edición del famoso concurso británico. Ese mismo año lanzó su primer single 'Skyscraper' con el que consiguió ser número uno en reproducciones. Sam Bailey decidió donar a varias organizaciones los beneficios obtenidos por el single.
Al año siguiente, en febrero de 2014 Sam Bailey actuó en Reino Unido en un concierto que Beyoncé dio con motivo de su gira 'The Mrs. Carter Show World Tour'. En Marzo de ese mismo año, Sam Bailey lanzó, con la discográfica Sony, su primer disco 'The Power of Love' en el que está incluido su primer single 'Skyscraper' y dos dueto con Nicole Scherzinger y con Michael Bolton. Con su primer disco consiguió posicionarse en la cima de las listas de álbumes de Reino Unido.
En septiembre de 2014 dio a luz a su tercera hija junto con su marido, Miley. En diciembre de ese mismo año, el disco fue reeditado bajo el nombre de 'The Power of Love (The Gift Edition)' incluyendo cinco nuevas canciones. A esta reedición le siguió la primera gira en solitario de Sam Bailey que tuvo lugar entre enero y febrero de 2015.
En 2016 Sam Bailey interpretó a Mamma Morton en el musical Chicago con el que recorrió todo el Reino Unido junto con los actores John Partridge y Hayley Tamaddon. Ese mismo año salió a la venta su segundo álbum 'Sing my heart out'. Este disco financiado por ella misma, fue producido por la discográfica Tiger Drum entre Reino Unido y Estados Unidos. Al año siguiente, en 2017 comenzó la gira promocional del disco que la llevó a actuar por todo Reino Unido.
En agosto de 2018, Sam Bailey vino a España para formar parte del entretenimiento de una de las noches de un club de Ibiza, el Jacaranda Lounge. En ese mismo año durante las navidades, Sam Bailey ayudó a recrear el mundo de 'Peter Pan' con un musical en el escenario de 'De Montfort Hall' en Leicester.
