La pareja se conoce desde hace varios años gracias al hermano de la socialité, Sean Stewart, y además comparten grupo de amigos, por lo que habrían coincidido en varias ocasiones. Ya en el pasado hubo rumores de una posible relación entre Disick y Stewart tras la separación del modelo y la mayor del clan Kardashian, Kourtney Kardashian, en 2015. Sin embargo, la madre de Kimberly Stewart, la actriz Alana Stewart, negó cualquier rumor que pudo surgir sobre la pareja y afirmó que únicamente eran "viejos amigos".
Desde que comenzaran los nuevos rumores sobre la pareja, se han dejado ver en varias ocasiones saliendo a pasear o a cenar juntos. En un inicio, no quisieron hacer pública su relación y prefirieron esperar hasta que fuera algo más consolidado. Aunque el tiempo que han pasado juntos les ha hecho ver que la relación va viento en popa, por lo que han decidido dejarse ver juntos y agarrados de la mano o saliendo a citas románticas, con una actitud muy cariñosa, pero seguirían manteniendo que su relación aún no es lo suficientemente seria. Una de las últimas veces que la pareja ha sido vista junta fue cuando abandonaban un restaurante de la ciudad de Santa Mónica y se marchaban en el mismo vehículo agarrados de la mano, sin responder a las preguntas de los periodistas.
Una ristra de relaciones pasadas
Su exmujer, por su parte, también ha conseguido encontrar el amor con un viejo amigo, Travis Barker, con quien se dio el 'sí, quiero' en mayo de 2022 tras más de un año saliendo juntos y toda una vida siendo amigos.