Casados en 2017 y padres por primera vez en 2018
James Matthews y Pippa Middleton se casaron en mayo de 2017 en una boda por todo lo alto que tuvo como peculiaridad la primero ausencia y luego presencia de Meghan Markle. Por aquel entonces faltaban 6 meses para su compromiso, y si bien se dijo que el motivo de la ausencia en la iglesia era para no eclipsar a los novios con su presencia o a que no había anillo, en el libro 'Meghan y Harry. En libertad' los autores exponen que debido a un desagradable artículo de The Sun en el que se comparaban los traseros de Pippa Middleton y Meghan Markle, la entonces actriz decidió no acudir en un primer momento, apareciendo en la recepción nocturna junto al Príncipe Harry.
La pareja se convirtió en una familia de tres cuando Pippa Middleton dio a luz a su primogénito el 15 de octubre de 2018, tres días después de haber acudido a la boda de Eugenia de York y Jack Brooksbank en Windsor Castle. El niño recibió los nombres de Arthur Michael William y se ha convertido en hermano mayor con poco menos de dos años y medio.
Esta niña es la quinta nieta de Michael y Carole Middleton, que además de a los hijos de Pippa y James Matthews son abuelos de los tres hijos de los Duques de Cambridge. Por su parte, su benjamín, James Middleton, está prometido con Alizée Thevenet, con la que iba a casarse. Sin embargo, debido a la pandemia decidieron posponer sus planes nupciales.