Su primera esposa: Mildred Williams
Mildred Williams fue la primera mujer de Hugh Hefner. Una relación que comenzó en la universidad y que continuó fuera de ella. La pareja se caso en el año 1949 y estuvieron juntos diez años, hasta 1959 que decidieron separarse debido a la dedicación y el éxito del multimillonario.
Fruto de este matrimonio fueron los dos primeros hijos de Hefner: su hija Christie que nació en 1952 y su hijo David que nació en 1955. Tras separar comenzó en 1969 a salir con la playmate Barbara Benton, la cual protagonizó varias portadas de la revista. Sin embargo, su relación se rompió en 1976.
Su segunda esposa: Kimberly Conrad
Kimberly Conrad fue la segunda mujer que se casó con el fundador de Playboy. La pareja se casó en 1989, y que se llevaba 36 años de diferencia, estuvieron juntos durante 21 años hasta 2010 que decidieron separarse porque su matrimonio habÃa fracasado. Fruto de este matrimonio nacieron el tercer y cuarto hijo del magnate: Marston que nació en 1990 y Cooper en 1991.
Conrad protagonizó unas de las portadas de la revista de su marido, en concreto, la edición que salió en enero de 1988. También se convirtió en playmate de la revista, y tras la boda hubo una edición especial en la revista para los coleccionistas de ésta donde la novia aparecÃa posando a lo largo de 93 páginas.
Hefner y Conrad se divorciaron en 2010 pero se separaron antes. Mientras, el magnate tuvo otras parejas ya que estuvo saliendo con Brande Roderick entre 2000 y 2001. Ese mismo año comenzó otra relación sentimental con Holly Madison, con quien estuvo saliendo hasta el año 2008. También salió simultáneamente a esta última relación con Kendra Wilson y con Bridget Marquardt, con quienes realizó varios proyectos televisivos.
Tercera esposa: Crystal Harris
Crystal Harris se convirtió en la tercera y última esposa del magnate. Harris es modelo y fue "conejita" de Playboy en la edición de diciembre de 2009. La pareja comenzó a salir en 2010 y se comprometieron rápidamente. Sin embargo, cinco dÃas antes de su boda anunciaron que se separaban.
En 2012 decidieron darse una segunda oportunidad y anunciaron que se casarÃan. A finales de ese mismo año se casaron en la mansión Playboy, cuando Crystal tenÃa por aquel entonces 26 años y Hefner 86 años.