Por alguna razón que se desconoce, Madonna decidió mantener durante décadas silencio acerca de su relación con el rapero Tupac Shakur. Es algo extraño viniendo de la que es considerada la reina del Pop, cuya filosofía siempre ha sido la de, al que no le guste que no mire.
'Estaba de un humor raro ese día. Había quedado con Tupac Shakur y la cosa es que el me transmitió toda la irritabilidad sobre la vida en general'. 'Así que cuando acudí al programa, me sentía muy Gagster'. Fuentes cercanas llegarona declarar que incluso la cantante llegó a querer tener un hijo con Shakur.
En el recuerdo
Madonna continuó saliendo con el rapero durante 1994. En 1996 Tupac Shakur fue asesinado de un disparo pero poco antes del trágico suceso dejó unas palabras de afecto hacia la la cantante que siempre quedarán en su recuerdo. 'Es muy bonita y una persona que me ha ayudado mucho'.