Famosa por participar en algunos realitys y formar parte de la banda musical 'Danity Kane', O'Day mantuvo una aventura con Trump Jr. durante la quinta temporada de 'Celebrity Apprentice', programa en el que el Presidente y su hijo ejercían como miembros del jurado.
Al parecer, durante este romance, Trump Jr. confesó a la cantante su deseo de dejar a su esposa y emprender una relación seria con ella: "Donald Jr. comenzó a poner las cosas en su sitio, incluso encontró un lugar en Nueva York para vivir. Donald Jr. le contó a Aubrey que se sentía miserable en su matrimonio y que Vanessa era muy controladora y paranoica. Él pensaba separarse de Vanessa y estar con Aubrey", contaba una fuente en exclusiva a "Us Weekly".
Lo siguieron intentando
Finalmente, por este u otros motivos, la pareja ha decidido separarse dejando claro que se siguen respetando mutuamente y que su principal prioridad siguen siendo sus cinco hijos.