Estudió producción cinematográfica en la Universidad Chapman y posteriormente empezó a involucrarse en el negocio familiar, primero como observador y después participando en varios eventos. Además, es el fundador y ex director general de HOP, una empresa de comunicación de la que se siente muy orgulloso.
En 2015 dejó la empresa durante año y medio por sentirse desilusionado y poco identificado con el nuevo rumbo que había tomado la empresa, ya que Hefner estaba en desacuerdo con algunas desiciones editoriales. Al poco de marcharse, el negocio comenzó a tener grandes perdidas y le pedieron que volviera y decidió entonces regresar y dar un nuevo aire, haciendo la marca más accesible para los jóvenes.
Comprometido con una actriz de 'Harry Potter'
Además, al igual que su padre Cooper se alistó en el Ejército y en 2017 se unió a la Reserva Militar de California. El hijo pequeño de Hugh Hefner también aguarda un gran parecido físico con su progenitor y tiene una excelente relación con sus hermanos. Su hermanastra Christie de 64 años, Marston, de 27, y David, de 62.