La exatleta olímpica Caitlyn Jenner fue nombrada como la Mujer del Año y viajó hasta Nueva York para asistir al evento. Según parece, Caitlyn debería haber ido acompañada de su hija pequeña Kylie Jenner, pero en el último momento, ésta tuvo problemas con su vestido y no pudo acompañarla. Tras esto, Caitlyn Jenner admitió durante el último episodio de su reality show 'I am Cait', que estaba decepcionada y que tenía miedo de perder el contacto con su hija.
En su intento de defenderse Kylie quedó neutralizada por Caitlyn cuando le respondió en tono sarcástico "Vale, pero la próxima vez arrastraré tu trasero hasta allí". Después de la decepción que sintió al no poder haber sido acompañada por Kylie, Caitlyn Jenner admitió que sentía un miedo atroz de decirle a su familia que lo que ahora quiere es salir con hombres y que eso podría alejarle de sus hijas completamente.
Caitlyn Jenner, a la caza
En ese mismo capítulo, Caitlyn Jenner le dijo a su mejor amiga Candis Cayne: "Quizás debería empezar a tener citas" y añadió: "Sí, podría salir con un hombre, no me veo saliendo con mujeres en un futuro". Cuando Candis Cayne le preguntó si eso podría afectar a su familia, Caitlyn admitió: "creo que podía ser algo duo para las chicas si salgo con un hombre. Creo que si empiezo a tener algo con un chico, podría confundirles y no quiero eso".