El intérprete de 'Click' pidió matrimonio a Taylor durante el rodaje de 'Los padres de ella' en 1997. En el año 2000 se casaron en la isla de Kauai, Hawaii. Anteriormente Stiller mantuvo una relación con Jeanne Tipplehorn y ella lo hizo con el director Jason Bloom. Hasta ahora, la pareja siempre se había mostrado muy enamorada públicamente y no habían sido protagonistas de grandes disputas.
"Nuestra relación fue algo gradual que sucedió durante un período rápido de tiempo, tal vez siete u ocho meses", dijo Stiller a 'Parade' sobre su relación con Taylor en diciembre de 2013. "Acabamos de empezar a salir con el otro y se convirtió en , 'Wow, esto sienta muy bien. Realmente me gusta esta persona. Creo que amo a esta persona. Realmente, me encanta esta persona. Me golpeó de la nada".
Una pareja de película
Ambos, habían coprotagonizado juntos 'Zoolander', 'Dodgeball: Una verdadera historia Underdog', 'Tropic Thunder', 'Arrested Development' y 'Zoolander 2'. Tienen dos hijos juntos: Ella, de 14 años y Quinlin de 11.