Kristen Zang (1996-1997)
Puede que esta mujer, Kristen Zang, haya sido una de las primeras novias conocidas del actor, y fue en el estreno de 'Romeo y Julieta' cuando apareció agarrado de su mano confirmando que estaban juntos. De ella pocos altos se conocían por aquel entonces, aunque sí que se supo que también había mantenido una relación con Nicholas Cage. Su relación no duró lo suficiente, porque a pesar de pasearse juntos en un momento como ese, no volvieron a ser vistos en actitud tan cariñosa y prefirieron separ sus caminos. Por otro lado, con quien en ese momento tenía mucha química era con su compañera de reparto, Claire Danes, aunque ninguno de los dos confirmó nada.
Gisele Bündchen (2000-2005)
Puede que la relación con la modelo haya sido una de las más solidas que haya tenido el actor. Juntos estuvieron del año 2000 al año 2005, un tiempo en el que fueron muy felices, se dejaron ver por alfombras rojas pero también se dieron cuenta de que no eran compatibles.
Una de las cosas que dijo con el tiempo la top model a la revista Porter es que los cigarrillos y el alcohol eran los protagonistas: "Llegó un momento en el que tomé la decisión de no seguir fumando, bebiendo y trabajando demasiado. Comencé a ser consciente de que había muchas cosas que no había tenido en cuenta y ya no quería seguir haciéndolo. ¿Me iba a quedar sola porque quería hacer examen de conciencia mientras él seguía haciendo lo mismo? Al final, por desgracia, la respuesta fue sí", dijo ella claramente.
El actor no quiso cambiar en ese momento el rumbo de su vida, por lo que que creyeron más conveniente fue separase. Durante su relación incluso llegaron a sonar campanas de boda, pero estuvo marcada por altibajos. En 2004 buscaron una casa en la que vivir juntos cerca del mar, sin embargo, un año más tarde llegó su ruptura.
Bar Refaeli (2005-2011)
En cuanto terminó su relación con Gisele Bündchen decidió no perder demasiado tiempo y por eso comenzó a salir con otra top model internacional, bar Refaeli. Fue en 2005 cuando comenzó su romance que duró bastante tiempo, aunque en 2009 decidieron tomarse un pequeño descanso.
De nuevo en 2010 retomaron su relación, pero fue en 2011 cuando decidieron romper de manera definitiva. La modelo nunca acompañó a su chico a un evento o acto oficial, aunque sí que fueron vistos en alguna ocasión, en concreto en el Staples Center, el estadio de los Lakers, equipo de baloncesto que vuelve loco al actor.
Toni Garrn (2013-2014)
Su relación fue breve, pero intensa, y es que DiCaprio consiguió enamorar a Toni Garn como si se tratara de un flechazo. Su romance fue muy discreto, sin embargo, rápidamente terminó y puede que hubiese más de un motivo para que principalmente ella diera el paso.
La modelo parece que quería dar un paso más con él, es más, se había planteado ser madre, pero parece que no entraba dentro de los planes del intérprete. Por otro lado, en una ocasión la modelo pilló a su chico en una fiesta de South Beach rodeado de muchas mujeres, y fue en ese momento cuando decidió no continuar con él, eso sí, más tarde fueron vistos en otras ocasiones, pero no llegaron a confirmar nada.
'Titanic'
No, no fue su primera película, pero puede que haya sido la que más alegrías le ha dado a lo largo de su carrera profesional a pesar de que con ella no obtuviera ningún premio. Un joven Leonardo Dicaprio se convirtió en el protagonista de la que ha sido una de las obras maestras de James Cameron. Este momento de gloria le llegó en 1997 junto a Kate Winslet, con la que nunca llegó a tener un romance, pero consiguió tener una amistad inquebrantable que dura a pesar del paso de los años.
En el filme dio vida a Jack Dawson, un joven de Wisconsin de clase baja que ha viajado por varias partes del mundo y que gana su billete para viajar en el gran barco jugando al póker con un amigo. esta película ha sido una de las más taquilleras de la historia, y entre los récords que batió 'Titanic' y que hasta el día de hoy ninguna película ha superado, se encuentra su permanencia por 15 semanas consecutivas en el puesto número uno de las taquillas. El actor no ganó un Oscar, pero el filme consiguió 11 estatuillas igualándose con 'Ben-Hur' estrenada en 1959.
'Origen'
Aunque esta película le reportó mucho éxito al actor, con ella no consiguió grandes reconocimientos. DiCaprio se puso a trabajar codo con codo con Christopher Nolan, quien escribió esta obra maestra mientras seguía inmerso en 'El caballero oscuro'. No, el actor no consiguió premios pero esta película de 2010 aportó más caché a su carrera profesional, e igual que ha pasado con 'Shutter Island' con el paso e los años, se ha convertido en una referencia de culto.
En esta cinta dio vida a Dom Cobb, un ladrón experto en entrar en el subconsciente de los humanos, para hacerse con sus sueños. Y no solo es un espía de renombre, sino también un fugitivo internacional muy perseguido por todo lo que logra conseguir.
'Shutter Island'
Aunque se ha convertido con el paso del tiempo en una película de referencia, esta película en la que trabajaron juntos Martin Scorsese y Leonardo DiCaprio no consiguió ninguna nominación a los Premios Oscar. Todas las demás -'El aviador', 'Gangs of New York', 'El lobo de Wal Street' o 'Infiltrados' - sí consiguieron ser nominadas y muy aplaudidas por la crítica. Inicialmente esta película estaba en manos de David Fincher y Brad Pitt, pero dejaron el proyecto pasó a formar parte de este tándem perfecto.
Está basada en la novela homónima que lleva el mismo nombre escrita por Dennis Lehane. A quienes creen que es una obra maestra en cuanto a trama, lo que no se puede cuestionar es que DiCaprio sabe muy bien meterse en el papel del protagonista, que da un giro radical y sorprendente ante la mirada inquietante de los espectadores.
'El lobo de Wall Street'
De nuevo la unión del actor con Martin Scorsese hizo que se generara un nuevo éxito para ambos, y es que trabajaron por primera vez en 'Gangs of New York' (2002), aunque ese no fue su último trabajo. El actor dio vida a Belfort, un joven que perseguía el sueño americano pero que se centra en las comisiones. Gracias a su éxito se gana el mote de 'El lobo de Wall Street', sin embargo, las tentaciones de un mundo de mucho reconocimiento y éxito hacen que todo se vaya al traste.
Con esta película consiguió ser nominado a los Premios Oscar y a los BAFTA, aunque por suerte pudo llevarse un Globo de Oro. La película está inspirada en la vida de un corredor de bolsa neoyorquino, Jordan Belfort, que él mismo cuenta en un libro.
'El renacido'
Gracias a esta película de 2015, 'El renacido', Leonardo DiCaprio consiguió al fin su ansiado Premios Oscar a Mejor Actor dando vida al protagonista, Hugh Glass. En esta película se refleja la lucha por la supervivencia y no solo eso, sino la búsqueda de la venganza enseñando lo que se narra en la novela de Michael Punke. En esta película el actor se reunió con Tom Hardy y Lukas Haas después de haber trabajado juntos en 'Origen' y el rodaje de pospuso más de lo esperado debido a los compromisos profesionales del protagonista.
Lo cierto es que el premio Oscar fue más que merecido aunque muchas personas no pensaran así, porque puede que otras actuaciones hayan sido mejores que esta, sin embargo, y a modo de curiosidad, se comió un hígado crudo en una de las escenas más impactantes de la película a pesar de ser vegetariano. Las montañas canadienses de Calgary, en la Columbia Británica, fue el escenario, y más tarde fueron a Ushuaia, en la Patagonia argentina. Esta película le dio otras alegrías, y es que con ella consiguió ganar un Globo de Oro y seguro que se alegró de haber rechazado dar vida ese mismo año a Steve Jobs en la película con el mismo nombre para hacer de este superviviente que tanta felicidad le ha aportado.