Jacob Benjamin Gyllenhaal, más conocido como Jake, nació en diciembre de 1980 en Los Ángeles. A pesar de que estuvo rodeado de artistas, sus padres le obligaban a trabajar durante los veranos para mantenerse, así que hizo de camarero y de salvavidas.
Fue a los once años cuando debutó en 'City Slickers', una película de comedia del año 1991. A lo largo de su carrera y a pesar de que sus padres estuviesen vinculados a la industria cinematográfica encontró muchas trabas y en ocasiones tuvo que rechazar muchos papeles, sobre todo si requerían estar fuera de casa más de dos meses, pero en contra, sí que pudo aparecer en las películas de su padre.
Participó en la película 'Una mujer peligrosa' en 1993 junto a su hermana, y en la serie 'Homicide' en 1994. Igual que su hermana y su madre, empezó a estudiar Filosofía en la Universidad de Columbia, pero cuando llevaba dos años lo abandonó para centrarse en su carrera como actor.
El primer papel protagonista que obtuvo fue en 'Cielo de octubre', una adaptación biográfica. 'Donnie Darko', la segunda película de gran presupuesto de Gyllenhaal no fue un éxito en taquilla tras su estreno en 2001, no obstante con el paso del tiempo se ha convertido en una película de culto. En dicho filme trabajó con su hermana la también actriz Maggie Gyllenhaal. Estuvo saliendo con Kirsten Dunst de 2002 a 2004, aunque la cosa no terminó muy bien. Después ha hecho películas como 'Highway', 'The good girl' junto a Jennifer Aniston, 'Moonlight Mile' o 'El día de mañana' en el año 2004. También estuvo con su compañera de reparto Reese Witherspoon con quien mantuvo una relación de dos años, desde 2007 a 2009.
Ha debutado en el teatro en Londres, pero sintió que debía quedarse en el cine, por eso el año 2005 fue uno de los más prolíficos para él porque hizo 'Proof', 'Jarhead' y 'Brokeback Mountain', una película en al que tuvo el placer de trabajar con el fallecido Heath Ledger en la que interpretaban a dos jóvenes que se conocen siendo pastores de ovejas y mantienen una relación, principalmente sexual que comienza en 1963 y finaliza en 1981 tras fallecer el personaje al que daba vida Gyllenhaal. Fue una película que consiguió ganar cuatro Globos de Oro y tres Premios Oscar, incluso por ella estuvo nominado a mejor actor de reparto. Después de este éxito ha hecho 'Zodiac', 'Rendition', el remake 'Brothers'.
Ha estado con la cantante Taylor Swift pero solo unos meses entre finales del año 2010 y principio de 2011. Más tarde comenzó una relación con una modelo, no obstante, han sido muchas sus idas y venidas, y la vida amorosa del actor se caracteriza por haber sido bastante inestable. Otros de sus filmes han sido 'Enemy', 'Prisioners' o 'Everest'. Mantiene una relación sentimental con la modelo Greta Caruso com quien ha sido fotografiado en varias ocasiones.
En cuanto a su vida privada, ha tenido tan buena relación con Heath Ledger que es el padrino de su hija fruto de su relación con Michelle Williams. Una de sus grandes pasiones es la política, por eso desde hace bastantes años se mantiene activo dentro de este mundo. Aboga por los demócratas, también se ha encargado de luchar por el medio ambiente y se encarga de repoblar bosques en países como Mozambique plantando árboles. Ha promovido dentro de la conciencia social el cambio climático que se está produciendo y en sus ratos libres le gusta trabajar con la madera y cocinar.